Historien skydes for alvor i gang af et mordmysterium, der viser sig at trække tråde langt tilbage i tiden, men selvom netop mysteriet er centralt og voldsomt pirrende hele vejen igennem, er det måden hvorpå Obsidian med Fallout New Vegas' Josh Sawyer i spidsen formår at binde det sammen med Tassings fortid, nutid og fremtid, der for alvor er Pentiments mesterstykke.